Для того что бы решить эту проблему у вас уже должны быть установлены два сервиса от Сygwin , это: cygrunsrv и cron : cygwin-cron.pdf или ещё один метод без cygwin, ссылка в конце статьи :) и только после того как я получил вот такую вот ошибку: cron: unknown option -- D usage: /usr/sbin/cron [-n] [-x [ext,sch,proc,pars,load,misc,test,bit]] то нашел вот такое вот решение ( Cygwin and crontab - How to get crontab started running when using Cygwin | alvinalexander.com ) : a. удаляем установленный сервис (так же можем посмотреть на него через консоль ммс: выполнив в командной строке: services.msc) cygrunsrv --remove cron b. переустанавливаем сервис используя команду: cygrunsrv -I cron -p /usr/sbin/cron -a "-x sch,proc,pars,load,misc" c . перезапускаем службу cron и смотрим в cron.log который должен выглядеть примерно так : [1988] cron started log_it: (CRON 1988) STARTUP (V5.0) на закуску (useful link): Install Cygwin Cron Service on Windows Server